De 33 verschillende stranden van het eiland zijn ieder uniek en staan bekend als de mooiste stranden ter wereld. De watertemperatuur ligt gemiddeld rond de 25 graden en het water is vrijwel altijd kalm, perfect voor een duik of een snorkelexcursie. Kloppend hart van Anguilla is hoofdplaats The Valley, waar tevens de meeste mensen op Anguilla wonen. Anguilla herbergt daarnaast diverse verscholen, beschutte baaien, waar serene rust regeert en u kunt genieten van de zonsondergang. De populairste baai bevindt zich aan de noordoostzijde van Anguilla: Savannah Bay. Door de afgelegen ligging wat lastiger te bereiken, maar eenmaal aangekomen bij Savannah Bay is dat de moeite meer dan waard.
Wanneer u tijdens uw vakantie op Anguilla even toe bent aan wat anders dan strand, kunt u het cultuurhistorische karakter van het eiland ontdekken. Britse invloeden zijn op Anguilla nog goed terug te zien in de gebouwen en ze rijden er aan de linkerkant van de weg. Tevens vieren ze Britse feestdagen zoals de verjaardag van het Britse staatshoofd en Boxing Day. Anguillanen zijn echter ook trots op hun Afrikaanse erfgoed en cultuur, met een sterke nadruk op geloof, familie en feestelijke vieringen.
De bloeiende botenindustrie maakt dat bootraces het nationale tijdverdrijf zijn en varen een nationale passie is, met evenementen die het hele jaar door, maar vooral op feestdagen, plaatsvinden. De grootste bootcompetitie wordt gehouden op Anguilla Day, 30 mei, de nationale feestdag van het eiland. Op deze dag varen tot wel 40 handgemaakte, schitterend beschilderde boten vanaf Sandy Ground het water op.
